Inaugurato nel giugno del 1921, dagli anni cinquanta è stato un punto di riferimento per gli artisti (famosi o aspiranti tali) di Brera. Il Jamaica ospita ancora i quadri dei grandi artisti milanesi e al piano superiore periodicamente da spazio a mostre ed esposizioni.
E' stato, perchè ad oggi dell'atmosfera artistica tanto decantata è rimasto molto poco, diciamo praticamente nulla, se si escludono le memorabilia fotografiche al piano di sopra di un passato glorioso, ormai relegato nel dimenticatoio. Anzi, piuttosto che dagli studenti di Brera, è frequentato da una tipologia dai ragazzi della Milano bene, visto anche i prezzi, non certo economici.

Detto questo, il Jamaica rimane comunque un locale suggestivo, arredato con i criteri dell'epoca. E' possibile mangiare qualcosa in ogni momento della giornata: un panino o una focaccia di Recco ad esempio. Per pranzo sono serviti pasti veloci (primi e insalate attorno ai 10 euro), mentre la sera diventa un vero e proprio ristorante con una ricca carta dei vini.
Al piano superiore è invece possibile organizzare cene e banchetti privati, in un ambiente piccolo e riservato.
D'estate poi i tavolini all'aperto, nella splendida cornice di Brera, sono l'ideale per rilassarsi con ottimi cocktails.