Villa Gaia, così denominata nella seconda metà del Quattrocento per il carattere delle feste che vi si tenevano, è uno dei più antichi edifici lungo i Navigli, ed anzi è tra i primi con caratteri di Villa in Lombardia e tra i più ricchi di ricordi storici.
Parte della costruzione di Villa Gaia Gandini è comunque di epoca anteriore, come dimostrano le tracce di finestre archiacute ritrivate sotto intonaco, ma, fu il conte Vitaliano Borromeo a renderla maestosa. La proprietà passò quindi al nobile Filippo Borromeo del fu conte Vitaliano e consorte di Francesca Visconti e poi ai figli.

Fu in tale epoca (Ottobre 1481, come risulta da alcuni documenti), che Bona di Savoia, gi? vedova del Duca Gaelazzo Maria Sforza, soggiornando nel castello di Abbiategrasso, quasi prigioniera di Ludovico il Moro, venne con le sue Dame e cortigiani a Robecco ospite di Giovanni Borromeo. Quest'ultimo, con il fratello Vitaliano, sposato ma senza figli, lasciò in eredità Villa Gaia al nipote Ludovico Visconti con l'obbligo ai discendenti di assumere il cognome di Borromeo e di qui dunque l'origine dei Visconti-Borromeo.

Passò poi in eredità ai Biglia, mecenati di Andrea Appiani, e quindi ai Confalonieri tra cui il Federico, noto cospiratore.

Nella seconda metà dell'Ottocento fu venduta ai Decio - Garbini ed in seguito ai Gandini.
Oggi la villa è diventato un luogo dove ambietare catering per matrimoni, eventi anziendali, meeting.